Bá Vương biệt Cơ đã được lên kế hoạch thực hiện từ năm 1988. Ý tưởng thực hiện bộ phim xuất phát từ chính Trương Quốc Vinh sau khi đọc được tiểu thuyết cùng tên của Lý Bích Hoa, anh nhờ quản lý liên lạc với Từ Phong (nhà sản xuất Bá Vương biệt Cơ) và đề nghị hợp tác thực hiện một bộ phim dựa theo tiểu thuyết này.

Tác giả Lý Bích Hoa tuyên bố rằng nếu không phải là Trương Quốc Vinh vào vai Trình Điệp Y thì bà sẽ không để tiểu thuyết của mình được dựng thành phim. Riêng Trương Quốc Vinh thì cho rằng, bản thân không đủ đẹp để khắc hoạ nên một Trình Điệp Y mỹ miều như trong tiểu thuyết: “Một nụ cười đem đến cả mùa xuân. Một giọt lệ làm đen tối đất trời.”

Biên kịch cho biết, đến năm 1991, ứng cử viên hàng đầu cho vai Trình Điệp Y là nam diễn viên Tôn Long, tuy nhiên vai diễn này đã không thuộc về anh. Sau này Từ Phong cho biết, bà cảm thấy vẻ đẹp cứng cỏi của Tôn Long không phù hợp với nhân vật Trình Điệp Y. Trần Khải Ca sau đó đã đề cử nam diễn viên Lôi Hán, nhưng anh lại không qua được vòng phỏng vấn (mặc dù sau này vẫn tham gia bộ phim với vai học trò của Trình Điệp Y). Một người bạn ở Hồng Kông gửi đến cho Trần Khải Ca tờ tạp chí City Magazine (số kỷ niệm 15 năm phát hành – 1991, xem hình ảnh ở phần bình luận). Trên trang bìa là hình ảnh Trương Quốc Vinh trong trang phục vai Đán của vở Kinh kịch Kỳ tương hội cùng dòng chú thích: “Khải Ca, liệu anh có bị mê hoặc?”.

Chính bức ảnh này đã khiến Trần Khải Ca quyết định giao vai Trình Điệp Y cho Trương Quốc Vinh. Sau khi nhận vai, Trương Quốc Vinh đã đến Bắc Kinh 6 tháng để học Kinh kịch và chuẩn bị tốt nhất để tham gia bộ phim, đó cũng là lần đầu tiên một diễn viên Hồng Kông được mời vào một phim của Trung Quốc đại lục.